从2000年入行陈冠希已与Maggie Q关系友好，不时约会见面，更有传当时Maggie Q与吴彦祖分手是因他介入；

01年陈文媛成为其隐形女友，两人曾被目击同戴卡地亚定情物，可惜还是分手收场；

与陈文媛交往其间，陈冠希亦传追求一起拍戏的Stephy；

01年陈冠希和钟欣桐（阿娇）传出绯闻，当时一下传出陈冠希和余文乐争夺阿娇大打出手，一下又有传阿娇和陈文媛成为了情敌。而前段时间阿娇还成为了“龙子”房祖名的绯闻女友。04年，媒体传出两人旧情复炽的消息，被狗仔队顺藤摸瓜地捉到了两人同往日本的证据，一起去日本东京度假约会。

03年张柏芝与霆锋分手，曾经传出陈冠希与柏芝一起同游东京，维持了一段雾水情缘；

05年又有传闻称陈冠希心仪2R的家姐Rosanne，可惜两人始终情花开不出果；

富家女杨永晴(Vincy)，曾被拍到两人在纽约街头激吻，旁若无人。

与富家女交往后，入行多年来一直对自己的诸多恋情三缄其口的陈冠希，居然一改常态公开承认Vincy“正牌”女友身份。他声称以前的恋情之所以没有公开，是因为担心“一、两个月就分手”，而这次跟Vincy“是稳定的，有很大机会会长久下去”。对这段恋情，陈冠希除频频在其个人博客上发表“爱的宣言”外，更秘密带Vincy同游日本，顺道庆祝其26岁生日。香港媒体也认为，此次恋情使陈冠希有从“坏孩子”变为“痴情男”的可能。